Pocos monumentos españoles dan una sensación de paz, de sosiego y de poético encanto, semejante a la que nos ofrece el claustro mudéjar de Guadalupe. Este paraje conventual, junto con la sacristía, constituyen los dos centros de atracción más cautivadores que puede brindarnos la visita al Monasterio. El claustro, desde cualquier punto de vista que se le contemple, nos ofrece un singular encanto. Allí la luz, filtrándose por las arquerías y sus galenas ciñendo el delicioso jardín, invitan a la meditación y al ensueño.

Es el claustro de planta cuadrada, de doble galería que se abre al  jardín por arcos de herradura apuntados inscritos en su correspondiente alfiz. En la galería inferior, entre pilar y pilar, corren bancos sobre los que se apoyan antepechos formados por pequeñas arquerías semejando entrelazos. En el ángulo SO está la llamada glorieta del lavatorio, templete cuadrado, cubierto por bóveda de crucería y con pavimento y zócalo de azulejos. En el centro tiene una pila octogonal y en ella vierte sus aguas una gran copa de bronce, que es reproducción de la que antes estuvo en este mismo lugar y que hoy sirve de pila bautismal a los pies de la iglesia.

En el claustro alto, el número de los arcos es doble, todos túmidos, con su alfiz, menos en la galería del saliente, donde hay ocho arcos de herradura. Toda la obra es de ladrillo, guarnecida de yeso, e indudablemente fue hecha por artífices moriscos toledanos.

Se completa el claustro, acrecentando su valor artístico, con el templete que se alza al centro del jardín, ejemplar único dentro del estilo gótico-mudéjar. Su planta es cuadrada al exterior, que se resuelve al interior en hexágono. Dobles arcos góticos, separados por parteluces de alabastro y cobijados por otros mayores, se presentan en cada uno de los frentes, y sobre este cuerpo se alzan otros tres, de plena obra morisca, e en ladrillo visto y con los netos llenos de azulejos. En el interior había una fuente análoga a la de la galería del claustro, en la que se expresaba que la obra fue hecha por Fray Juan de Sevilla, monje del Monasterio y bajo el priorazgo de Fray Fernánd Yañez en el año 1405.